Los parámetros medievales seguirán siendo la clave del teatro español hasta que, en el siglo XVI, se inicia el camino de la modernización que culminará en la creación de un género: la comedia nueva del siglo XVII. El siglo XVI es, por tanto, un momento de búsqueda y convivencia de varias tendencias: la dramaturgia religiosa (Gil Vicente), el clasicismo (Juan de la Cueva), los italianizantes (Juan del Encina, Bartolomé Torres Naharro) y la tradición nacionalista (Juan de la Cueva). La obra dramática más importante de este período es La Celestina de Fernando de Rojas. En realidad es una comedia humanista, hecha más para la lectura y reflexión que para la escena. Se trata de una obra excepcional, magnífico retrato de la época y modelo de la literatura galante posterior. Es, sin embargo, una obra de tan complicada estructura dramática (alrededor de 20 actos) que no fue representada en su época y que sigue teniendo enormes dificultades para su puesta en escena.